Het leven van J.H. Leopold: 'een teruggetrokken leven'
Over het persoonlijke leven van Leopold is maar weinig bekend. Hoewel hij als auteur de aandacht trok van collega-dichters, trad hij nooit als dichter op de voorgrond en ook in zijn openbare functie als leraar klassieke talen in Rotterdam leed hij een bijna verborgen bestaan. Er zijn herinneringen van ex-leerlingen aan hun leraar, maar die zijn, hoewel sfeervol, weinig feitelijk. Bepalend voor zijn teruggetrokkenheid was waarschijnlijk zijn op latere leeftijd toenemende hardhorendheid.
In 1894 schreef Gerlof van Vloten hem namens Albert Verwey met de uitnodiging medewerker te worden van het dan op te richten Tweemaandelijksch tijdschrift. Leopold zag hiervan af, deels omdat zijn gedichten bij De nieuwe gids altijd een warm welkom hadden genoten - en Verwey zag dus ook al vroeg zijn grote talent - en deels omdat zijn schoolwerk hem weinig tijd liet voor andere bijdragen. Af en toe publiceerde hij overigens ook prozastukken en kritieken, zoals een artikel over Balzac in de Nieuwe Rotterdamsche courant van 1899. Een van zijn leerlingen beschreef Leopold als een 'student-vrijgezel' en Schmidt-Degener schreef dat Leopold vond dat de filoloog, die niet in de grammatica gevangen bleef, 'de meest bevoorrechte van alle denkers' was (Schmidt-Degener, 1942, p. 51). Leopold hield zich veel met filosofie bezig: hij bestudeerde Spinoza en publiceerde artikelen en een brochure over deze filosoof (1632-1677). In zijn gedichten zijn sporen van diens filosofische denkbeelden aan te wijzen. Het besef van de 'alverbondenheid' (alles hangt samen met alles) speelde in veel gedichten een rol (Jalink, 1963, p. 53). Zijn muzikale voorkeur lag bij componisten als Beethoven, Franck, Bach en Chopin.
Het beeld van de vereenzaamde Leopold ontstond eerst rond de jaren van de Eerste Wereldoorlog. Daarvoor was het een man die deelnam aan het kroegleven met collega-docenten en die de buitenlandse kranten nasloeg op actualiteiten en culturele ontwikkelingen. Van een groot aantal onderwerpen wist hij de finesses, zodat hij leerlingen bijvoorbeeld exact kon uitleggen 'hoe Caesars brug over de Rijn in elkaar zat, hoe de inslag in de schering werd gebracht, hoe tuba en cornu onderscheiden waren' (Jalink, 1963, p. 73). Er gebeurden een aantal zaken achter elkaar die Leopold tot zijn isolement uitnodigden. Zijn hardhorendheid nam toe en bemoeilijkte het lesgeven. P.C. Boutens gaf zijn gedichten uit in boekvorm, wat Leopold aanvankelijk toestond, maar later trok hij zijn toestemming in - te laat: het boek was al bij de drukker (1913). Hij werd voor een professoraat in Leiden gepasseerd (1913) en vervolgens ook in Groningen (1917). Hij was er onthutst van. Toen merkte men al van hem op dat hij teruggetrokken leefde en een 'geneigdheid tot wantrouwen' etaleerde.
Verbittering en afstandelijkheid begeleidden zijn laatste jaren, waarin hij met al zijn vrienden en familieleden brak, vaak om onnaspeurlijke redenen. Zelfs de familie Wolffers bij wie hij meer dan 30 jaar inwoonde (van 1892 tot 1905 en van 1906 tot 1925), verdacht hij ervan aan een complot mee te werken. Zijn laatste maanden sleet hij elders, in de Samuel Mullerstraat 5b te Rotterdam. Af en toe zag en sprak hij K.H. de Raaf en A. Roland Holst, die ook hun herinneringen over ontmoetingen met Leopold hebben opgeschreven. Het was hier dat hij bezweek aan pleuritis (een borstvliesontsteking) op 21 juni 1925. Op 24 juni vond de crematie plaats in het Crematorium Velsen (Driehuis). Zijn as werd verstrooid op de Noordzee.